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Piperina. Composto bioattivo del pepe nero, dall’isolamento alle formulazioni medicinali.

La piperina è il principale componente bioattivo del pepe, che gli conferisce pungenza e sapore pungente.

Questo alcaloide naturale ha numerosi effetti sulla salute dimostrati e proprietà terapeutiche benefiche; tuttavia, le sue applicazioni biologiche sono limitate a causa della sua scarsa solubilità in ambienti acquosi.

Ciò sottolinea l’implementazione di approcci di estrazione avanzati che potrebbero migliorare la resa di estrazione della piperina dal pepe e anche lo sviluppo di nuove formulazioni contenenti tale sostanza per migliorare la sua biodisponibilità in vivo.

In un recente studio (condotto da Leila Gorgani, Maedeh MohammadiGhasem D. NajafpourMaryam Nikzad e pubblicato su Wiley Online Library) sono stati analizzati gli effetti terapeutici e medicinali della piperina, il suo isolamento dal frutto del pepe e lo sviluppo di nuove formulazioni per le sue applicazioni medicinali (farmaceutiche).

E’ stata altresì presentata una revisione approfondita delle tecniche di separazione convenzionali e avanzate per l’estrazione della piperina dal pepe e viene fornito e discusso uno schema delle condizioni più significative per migliorare la resa di estrazione.

E poi sono stati esaminati diversi metodi utilizzati per misurare e quantificare la piperina isolata.

Dalla ricerca è emersa una panoramica dei progressi biotecnologici per le formulazioni di nanoparticelle di piperina o la sua incorporazione nelle formulazioni lipidiche, che potrebbero migliorarne la biodisponibilità.

Entriamo nello specifico dello studio.

Le erbe e le spezie hanno una lunga storia di utilizzo nelle preparazioni culinarie e medicinali. Il delizioso sapore e i benefici per la salute delle spezie le hanno rese ingredienti indispensabili nella lavorazione degli alimenti.

Inoltre, hanno trovato posto in preparazioni di numerosi medicinali per le loro proprietà farmacologiche benefiche.

Tra le spezie, il pepe ha occupato una posizione suprema e unica per la sua caratteristica piccantezza e sapore. Il pepe nero, giustamente soprannominato il Re delle Spezie, è la spezia più importante e più consumata al mondo. È l’unica spezia che viene invariabilmente servita ai tavoli da pranzo ed è un ingrediente inevitabile di molti cibi preparati. Il pepe nero è stato utilizzato per molti scopi in passato, continua ad esserlo attualmente e ci si aspetta che rimanga tale in futuro.

Il valore del pepe è dovuto al suo sapore piccante, attribuito alla presenza di un alcaloide naturale, noto come piperina, oltre che agli oli essenziali volatili. Gli oli volatili, che costituiscono dallo 0,4% al 7% circa del pepe nero (Peter 2006), sono responsabili dell’aroma del pepe, sebbene la piperina, come costituente principale delle oleoresine del pepe, gli conferisca pungenza (Parthasarathy e altri 2008).

La quantità di piperina varia nelle piante appartenenti alla famiglia delle Piperaceae; costituisce dal 2% al 7,4% sia del pepe nero che del pepe bianco (Piper nigrum L .; Ravindran 2003; Peter 2006; Parthasarathy e altri 2008), sebbene alcuni rapporti abbiano indicato un contenuto di piperina più alto del pepe nero fino al 9% (Gaikar e Raman 2002; Agarwal 2010), 4% di frutti di peperone lungo (Piper longum L.) e 4,5% di frutti di peperone lungo balinese (Piper retrofractum Vahl; Gaikar e Raman 2002).

Il contenuto di piperina del pepe può essere influenzato da molti fattori ambientali tra cui il clima, le condizioni di crescita e il suo luogo di origine (Peter 2006).

La piperina, come l’alcaloide più abbondante nel pepe, è stata isolata per la prima volta dall’estratto di pepe di Hans Christian Ørsted nel 1819.

È stata estratta come un composto cristallino giallo con un punto di fusione da 128 a 130 ° C.

La struttura chimica della piperina è stata successivamente identificata come piperoilpiperidina, con la formula chimica di C17H19NO3 e con il nome IUPAC 1‐ (5‐ [1,3 ‐ benzodiossolo ‐ 5 ‐ il] ‐1 ‐ osso ‐ 2,4 ‐ pentadienile) piperidina.

La piperina è risultata essere una base molto debole, che dopo idrolisi acida o alcalina si decompone in una piperina basica volatile, nota come piperidina (C5H11N) e acido piperico (C12H10O4; Pruthi 1999; Agarwal 2010).

La 1 ‐ piperoilpiperidina (piperina) esiste come 4 strutture isomeriche: piperina (isomero trans ‐ trans), isopiperina (isomero cis ‐ trans), chavicina (isomero cis ‐ cis) e isochavicine (isomero trans ‐ cis), come illustrato nella Figura 1 ; tuttavia, i 3 isomeri geometrici della piperina non hanno quasi nessun piccante (Ravindran 2003).

Ricerche successive hanno dimostrato la presenza di altri alcaloidi, tra cui piperanina, piperettina, piperylin A, piperoleina B e pipericina, tutti dotati di un certo grado di piccantezza nell’estratto di pepe.

Tuttavia, il contributo complessivo di questi alcaloidi alla pungenza del pepe è risultato essere piccolo. Le strutture chimiche della piperina e dei suoi analoghi sono illustrate nella Figura 2 (Ravindran 2003; Peter 2006).

Nonostante le controversie sulla natura dei composti responsabili della piccantezza del pepe, la piperina è considerata la principale pungente del pepe in quanto costituisce circa il 98% degli alcaloidi totali del pepe (Hirasa e Takemasa 1998) e; quindi, il contenuto di piperina viene considerato come una misura della pungenza totale del pepe (Parthasarathy e altri 2008).

Usato come medicinale fin dall’antichità.

Nell’antica medicina cinese e indiana, il pepe nero era usato come agente medicinale naturale per il trattamento e alleviare dolori, brividi, reumatismi, influenza, dolori muscolari, brividi e febbri.

Nella forma del tè, il pepe nero è stato anche accreditato per alleviare l’emicrania, mal di gola, cattiva digestione e persino coma (Parthasarathy e altri 2008).

Era anche usato per migliorare la circolazione del sangue, aumentare il flusso di saliva e stimolare l’appetito (Pruthi 1993). Recenti indagini hanno dimostrato che la piperina ha attività chemiopreventive e antiossidanti.

Ha anche attività immunomodulatorie, anticancerogene, stimolatorie, epatoprotettive, antinfiammatorie (Darshan e Doreswamy 2004), antimicrobiche (Yang e altri 2002) e antiulcera (Bai e Xu 2000).

La piperina ha anche effetti biotrasformativi e può aumentare la biodisponibilità di diversi farmaci come rifampicina, sulfadiazina, tetraciclina e fenitoina aumentandone l’assorbimento, rallentando il metabolismo del farmaco o tramite una combinazione dei 2 (Atal e altri 1985; Wu 2007).

La piperina mostra un effetto protettivo contro le radiazioni e quindi può essere applicata ai malati di cancro prima della radioterapia (Raman e Gaikar 2002b).

È stato anche riportato che la piperina aumenta notevolmente l’attività della lipasi pancreatica e stimola l’amilasi pancreatica, la tripsina e la chimotripsina (Platel e Srinivasan 2000).

Prove recenti suggeriscono che la piperina potrebbe svolgere un ruolo importante nella riduzione del colesterolo nel sangue, dei trigliceridi e del glucosio (Mueller e Hingst 2013).

Alcuni degli usi tradizionali del pepe e recenti studi sugli effetti terapeutici del pepe / piperina sono riassunti nella Tabella 1 (Srinivasan 2007; Meghwal e Goswami 2013).

Nonostante le ottime proprietà terapeutiche della piperina, è leggermente solubile in acqua (40 mg / L a 18 ° C; Vasavirama e Upender 2014).

La bassa solubilità della piperina in acqua e la sua scarsa dissoluzione è la fase di controllo della velocità nel processo di assorbimento della piperina.

Le attività farmaceutiche della piperina sono limitate a causa della sua bassa solubilità in acqua e perché l’uso di essa ad alte concentrazioni può essere tossico per il sistema nervoso centrale e riproduttivo (Veerareddy e altri 2004; Pachauri e altri 2015). Sono stati fatti tentativi per sviluppare nuove formulazioni per migliorare la biodisponibilità della piperina.

L’uso della moderna nanotecnologia per le formulazioni di nanoparticelle di piperina e il suo incapsulamento in matrici lipidiche sono i progressi più recenti per superare la sua bassa solubilità in acqua.

Questo articolo fornisce una rassegna sulla piperina, il composto bioattivo del pepe e sulle sue proprietà terapeutiche. Il lavoro si concentra sui metodi utilizzati per estrarre la piperina dal pepe, con una revisione dettagliata dei parametri più importanti nel processo di estrazione.

Il documento presenta anche approcci recenti per il miglioramento della biodisponibilità della piperina.

Effetti terapeutici della piperina.

Attività antiossidante.

L’esposizione a radiazioni e inquinanti ambientali, danni ai tessuti, infezioni e processi autoimmuni possono portare alla produzione di radicali liberi (Bagchi e Puri 1998).

I radicali liberi possono causare danni che possono essere alleviati aumentando la concentrazione di antiossidanti nei tessuti.

La piperina ha un’attività antiossidante e può ridurre le sostanze reattive all’acido tiobarbiturico e mantenere i livelli di superossido dismutasi, catalasi, glutatione perossidasi, glutatione ‐ S ‐ transferasi e glutatione; riduce anche lo stress ossidativo indotto dalla dieta ad alto contenuto di grassi nelle cellule (Vijayakumar e altri 2004).

La piperina ha un’attività protettiva del fegato grazie alla sua attività antiossidante. Esperimenti hanno dimostrato che la piperina riduce la perossidazione lipidica sia in vitro che in vivo e previene la diminuzione del glutatione (GSH) e dei tioli totali. GSH coniuga gli xenobiotici che vengono eliminati mediante ulteriore glucuronidazione (Kaul e Kapil 1993).

La piperina ha mostrato un significativo effetto epatoprotettivo sul danno epatico indotto da paracetamolo nei topi grazie alla sua capacità di cattura dei radicali (Sabina e altri 2010). Il pepe e il suo principale composto bioattivo, la piperina, potenziano l’attività degli enzimi di biotrasformazione nel fegato in modo dose-dipendente e, quindi, svolgono un ruolo chemoprotettivo (Singh e Rao 1993).

La piperina somministrata per via orale può avere un effetto stimolante sugli enzimi digestivi del pancreas e dell’intestino; e aumenta anche la secrezione di acidi biliari (Ulbricht e altri 2008).

Attività antitumorale.

La piperina ha attività antitumorale e antitumorale. L’attività antitumorale della piperina può essere dovuta alle sue proprietà immunomodulatorie, inclusa l’attivazione delle risposte immunitarie cellulari e umorali (Sunila e Kuttan 2004).

È stato riportato che la piperina ha ridotto le metastasi polmonari indotte dalle cellule di melanoma B16F-10 mediante l’attivazione di enzimi di protezione antiossidante e la modulazione della perossidazione lipidica (Pradeep e Kuttan 2002). Sono stati segnalati anche gli effetti antiinvasivi della piperina sulle cellule di fibrosarcoma (Hwang e altri 2011).

Il pretrattamento con piperina ha aumentato la sensibilizzazione delle cellule di cancro al seno che sovraesprimono HER2 all’inibizione della crescita e all’apoptosi indotte da paclitaxel (Do e altri 2013).

L’angiogenesi è un segno distintivo della progressione del tumore ed è quindi considerata un obiettivo importante per il trattamento del cancro.

La piperina inibisce il processo angiogenico in vitro ed ex vivo; è stato anche dimostrato che mostra inibizione dell’angiogenesi indotta da cellule di cancro al seno in vivo (Doucette e altri 2013).

I rapporti hanno dimostrato che in un modello di topo nudo xenotrapiantato con cellule di cancro alla prostata, il trattamento con piperina ha ridotto notevolmente la crescita del tumore androgeno-dipendente e indipendente (Samykutty e altri 2013).

Attività antinfiammatoria.

La risposta fisiopatologica dei tessuti viventi alle lesioni viene definita infiammazione, che causa l’accumulo locale di liquido plasmatico e cellule del sangue.

È un meccanismo di difesa che si è evoluto negli organismi superiori per proteggerli da lesioni e infezioni; tuttavia, gli eventi complessi e i mediatori che prendono parte alla reazione infiammatoria possono indurre o sostenere lo sviluppo di molte malattie o addirittura aggravarle.

Per il trattamento terapeutico delle malattie mediate dall’infiammazione è efficace l’uso di agenti antiinfiammatori.

La proprietà antinfiammatoria si riferisce alla capacità di una sostanza o di un trattamento di ridurre l’infiammazione o il gonfiore (Sosa e altri 2002).

La piperina standard, così come gli estratti di esano ed etanolo di piper nigrum L., hanno rivelato una notevole attività analgesica e antinfiammatoria (Tasleem e altri 2014).

Le attività antinfiammatorie della piperina sono state confermate in molti modelli di ratto (Mujumdar e altri 1990).

La piperina ha anche mostrato effetti antireumatici in modelli animali ed effetti antinfiammatori sui sinoviociti simil-fibroblasti stimolati con interleuchina 1β (IL1β) (FLS; Bang e altri 2009).

Inibisce lo shock endotossico indotto da LPS mediante l’inibizione della produzione di IFN di tipo 1, che rende la piperina un utile agente antiinfiammatorio gastrointestinale (Bae e altri 2010).

L’asma è una malattia infiammatoria causata da risposte immunitarie irregolari nella mucosa delle vie aeree, con sintomi quali infiammazione delle vie aeree, produzione estrema di muco delle vie aeree a causa dell’iperplasia delle cellule caliciformi e un aumento dello spessore della parete delle vie aeree.

La piperina ha mostrato profondi effetti inibitori sull’infiammazione delle vie aeree in un modello murino di asma a causa della soppressione delle citochine Th2 (IL ‐ 4, IL ‐ 5, IL ‐ 13), dell’immunoglobulina E, dell’espressione del CCR3 degli eosinofili e dell’espressione del gene TGF-b potenziata nei polmoni.

Pertanto, può essere considerato un possibile immunomodulatore sottoregolando le citochine Th2 (Kim e Lee 2009).

Capacità di bio-potenziamento.

I bio-potenziatori sono facilitatori di farmaci e, in combinazione con i farmaci, possono potenziare l’attività delle molecole di farmaco attraverso percorsi diversi aumentando la biodisponibilità di un farmaco attraverso la membrana, aumentando l’effetto del farmaco per interazione conformazionale e agendo come un recettore del farmaco (Patil e altri 2011).

La piperina può aumentare la biodisponibilità di molti farmaci e può essere applicata come bio-potenziatore. L’assorbimento della piperina attraverso la barriera intestinale è molto rapido. Gli studi hanno indicato che la piperina ha un meccanismo di diffusione passiva, un alto coefficiente di permeabilità apparente e un breve tempo di clearance (Khajuria e altri 1998).

A causa della natura non polare della piperina, può regolare la dinamica della membrana interagendo con i lipidi e le parti idrofobe della proteina, che modificano la conformazione enzimatica a causa di una diminuzione della proprietà dei lipidi di membrana di agire come vincoli sterici alle proteine ​​enzimatiche.

La piperina può aumentare la permeazione attraverso la barriera epiteliale perché può indurre cambiamenti nella dinamica della membrana e nelle caratteristiche di permeazione, insieme all’induzione della combinazione di proteine ​​legate alla funzione citoscheletrica che aumenta la superficie di assorbimento dell’intestino tenue (Khajuria e altri 2002).

Gli esperimenti hanno dimostrato che la piperina ha migliorato la biodisponibilità degli antibiotici β-lattamici come cefotaxime sodico, amoxicillina (Hiwale e altri 2002), ampicillina e altri tipi di antibiotici come la norfloxacina (Janakiraman e Manavalan 2008).

L’effetto inibitorio della piperina sugli enzimi responsabili del metabolismo di questi antibiotici nel fegato può essere la ragione della loro migliore biodisponibilità.

Le combinazioni dell’antibiotico rifampicina con piperina hanno notevolmente migliorato l’effetto inibitorio su Mycobacterium smegmatis rispetto alla sola rifampicina (Balakrishnan e altri 2001).

È stato anche dimostrato che la piperina può potenziare gli effetti farmacocinetici della gatifloxacina, un agente antibatterico, nelle galline ovaiole inibendo gli enzimi responsabili del metabolismo della gatifloxacina nel fegato (Patel e altri 2011).

Il docetaxel è un agente chemioterapico citotossico e recentemente è stato utilizzato come trattamento più importante per il carcinoma prostatico metastatico resistente alla castrazione (CRPC).

L’effetto antitumorale del docetaxel in un modello di xenotrapianto di CRPC umana è stato migliorato dalla co-somministrazione di piperina con docetaxel (Makhov e altri 2012).

La piperina è stata applicata anche per migliorare la biodisponibilità dell’aciclovir.

Il metodo di evaporazione del solvente in emulsificazione è stato utilizzato per preparare microsfere galleggianti caricate con aciclovir e sono stati studiati gli effetti dell’aggiunta di piperina sulla biodisponibilità dell’aciclovir.

I risultati hanno mostrato che l’uso di microsfere contenenti piperina ha aumentato la biodisponibilità relativa dell’aciclovir rispetto alla soluzione farmacologica o alle microsfere prive di piperina (Khatri e Awasthi 2016).

La piperina aumenta anche la biodisponibilità di farmaci a base di erbe e convenzionali come il resveratrolo e la curcumina (Mueller e Hingst 2013). Gli studi hanno dimostrato che la piperina ha aumentato notevolmente la biodisponibilità in vivo del resveratrolo inibendone il metabolismo e diminuendo la dose richiesta di resveratrolo in un contesto clinico (Johnson e altri 2011).

La piperina ha anche aumentato la biodisponibilità della curcumina e migliorato i suoi effetti protettivi contro il disturbo cognitivo indotto da stress cronico imprevedibile (CUS) e il danno ossidativo associato nei topi.

L’aumento della biodisponibilità della curcumina potrebbe essere dovuto all’effetto preventivo della piperina sul metabolismo intestinale ed epatico della curcumina (Rinwa e Kumar 2012).

È stato segnalato che le nanoparticelle caricate con due farmaci curcumina-piperina (Cu-Pi) sono state in grado di superare la bassa biodisponibilità orale della curcumina e la limitazione del targeting delle cellule tumorali nel trattamento del cancro (Moorthi e altri 2012).

La curcumina con nanoparticelle cubosomiche caricate con piperina ha anche migliorato la biodisponibilità orale e la distribuzione tissutale della curcumina (Tu e altri 2014).

Per ulteriori approfondimenti (in inglese): LINK.

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